En noviembre de 1990 David John Matthews trabajaba como bartender en el bar Miller's, de Charlottesville en Virginia, lugar donde conoció al abogado Ross Hoffman, quien era dueño de un estudio de grabación. Matthews, un tanto reacio a tocar en vivo, fue convencido por Hoffman para completar algunas canciones que tenía inconclusas y grabar un demo.

En 1991, después de grabar «Recently», «The Song That Jane Likes», «I’ll Back You Up», y «The Best Of What’s Around», Dave Matthews se contactó con los músicos de jazz LeRoi Moore y Carter Beauford para grabar otro demo, ambos aceptaron la propuesta de Matthews y comenzaron a trabajar juntos en sus tiempos libres.
John D’earth, un músico local y director de la orquesta de la Universidad de Virginia que había tocado junto a Moore con anterioridad, recomendó para la banda a un joven bajista de 16 años, alumno suyo en el Tandem Friends School, colegio en el cual D’earth daba clases de música. Stefan Lessard, el joven en cuestión, aceptó colaborar en la grabación del nuevo demo. Peter Griesar, empleado en el mismo bar que Dave, que también formaría durante algún tiempo parte de la banda, sería el siguiente en unírseles como teclista, una vez en que el bar había quedado vacío debido a una inspección y la banda lo utilizó para practicar. La última vez que Peter estaría en un show con ellos sería en marzo de 1993.
Boyd Tinsley fue el último en unirse a la banda. No contaba con mucho tiempo para ella ya que manejaba otras también. Aun así confirmó su participación al grabar junto con el resto de la banda, menos Peter, el demo. Boyd tendría tiempo completo para la DMB tan solo a mediados de 1992. Desde ahí empezarían con los trabajos más serios. Un miembro no reconocido de la banda lo fue Butch Tylor, quien hace de teclista, desde que Peter abandonó la bandaLa presentación de Dave Matthews Band en la Argentina, primera de la banda en ese país, se realizó el día viernes 3 de octubre de 2008 en el Club Ciudad de Buenos Aires, en el marco del Pepsi Music Festival que en esa edición contó con la participación de 160 bandas, entre ellas Nine Inch Nails, The Cult, Stone Temple Pilots, The Hives, Mötley Crüe y músicos uruguayos como El Cuarteto de Nos y argentinos como Fito Páez y Babasónicos.

En dicha oportunidad la banda actuó ante 12000 personas que los ovacionaron. Al comienzo del segundo tema, un corte de energía dejó sin sonido a la banda, quienes a pesar de no poder ser oídos por medio de los altavoces siguieron tocando hasta que el audio retornó. Durante esos minutos Dave Matthews bajó del escenario y se dirigió a saludar al público que estaba ubicado en cercanías del vallado de seguridad.

El desperfecto técnico llevó a quienes presenciaban el show a entonar, como muestra de descontento ante la situación, un canto que reiterada e irónicamente decía “Coca Cola, Coca Cola” en alusión a la marca rival de la empresa auspiciante del evento.

uduc

You've got your ball
you've got your chain
tied to me tight tie me up again
who's got their claws
in you my friend
Into your heart I'll beat again
Sweet like candy to my soul
Sweet you rock
and sweet you roll
Lost for you I'm so lost for you


You come crash into me
And I come into you
I come into you
In a boys dream
In a boys dream


Touch your lips just so I know
In your eyes, love, it glows so
I'm bare boned and crazy for you
When you come crash
into me, baby
And I come into you
In a boys dream
In a boys dream


If I've gone overboard
Then I'm begging you
to forgive me
in my haste
When I'm holding you so girl
close to me


Oh and you come crash
into me, baby
And I come into you
Hike up your skirt a little more
and show the world to me
Hike up your skirt a little more
and show your world to me
In a boys dream.. In a boys dream


Oh I watch you there
through the window
And I stare at you
You wear nothing but you
wear it so well
tied up and twisted
the way I'd like to be
For you, for me, come crash
into me